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利辛回收钯催化剂之钯催化剂溶剂萃取法的特点

溶剂萃取包括有机相萃取和双水相萃取，一般在室温下的液相中进行。溶剂萃取过程的成功主要取决于选择合适的萃取剂，目前有多种试剂被进行了大量研究，常以酸性氯化物为介质进行萃取。

有机相萃取是指使溶液中的钯与有机溶剂形成络合物或螯合物富集在有机相中，分离后，进行反萃，得到富钯的反萃液。有机萃取剂可分为中性、酸性、螯合等。中性萃取剂在水中呈中性，在贵金属提取和分离方面占有重要地位，如硫醚、亚砜、烷基氧化膦、磷酸酯等。通常对于有机磷基萃取剂，金属离子的萃取性按以下顺序增加：有机磷酸酯＜有机膦酸酯＜有机磷氧化物。

在含钯量为 150 mg/L 的浸出液中，用低浓度的磷酸三丁酯(TBP)-煤油选择性萃取钯，获得 99.9%的萃取率，再用硫脲和盐酸的混合溶液反萃，获得了99.8%的反萃率，得到的溶液中钯的浓度为原始的18.8 倍。酸性萃取剂包括羧酸和酸性含磷、硫萃取剂等，在萃取时损失严重，选择性不好。胺类萃取剂，包括伯胺、仲胺、叔胺、季铵盐和酰胺。它们对钯的萃取速度快、能力强，选择性好，但是很难反萃。一个从废弃氧化铝基钯催化剂中回收钯的实验表明，硫代酰胺(MCHTA)和硫二甘醇酰胺(DMDC TDGA)衍生物可以有效地从盐酸-双氧水浸出体系中萃取钯，用硫脲反萃约 30 min，最佳条件下钯萃取率均大于 99.5%。螯合萃取剂包括肟类萃取剂和酮类萃取剂等，选择性好，萃取能力强，但是速度慢。

然而有机相萃取法有污染环境、对人体有害、运行成本高、工艺复杂等缺点。双水相萃取技术因其具有操作条件温和、处理量大、易于连续操作等优点日益受到重视。其原理同有机物萃取相似，都是依据物质在两相间的选择性分配，利用物质进入双水相体系之后分子间的范德华力、疏水作用、分子间的氢键、分子与分子之间电荷的作用，目标物质在上、下相中的浓度不同，达到分离的目的。

钯碘络合物在丙醇-硫酸铵双水相萃取体系中的分配行为，在盐酸介质中，碘化铵存在下，钯离子形成离子缔合物[PdI42-·(PrOH2+)2]而被萃入丙醇相，在最佳萃取条件下，钯(II)的萃取率可达 99.2%。氧化铝基废钯催化剂以及废钯碳催化剂均可用这种方法处理。  各类萃取剂都有其特点，生产中应根据生产条件和要求正确选用。因为溶剂萃取具有高选择性，这种方法适用于低品位废料以及多元催化剂中钯的分离富集。

利辛回收钯催化剂之石油业需求

  2016年，石油工业的铂金需求量下降16%，至12.9万盎司（4.0吨）。尽管石油产量上升，但催化重整和异构化工厂（这些工厂使用含铂催化剂）产量小幅下滑，导致铂金用量下降。去年各地区石油企业的表现各异。得益于本地石油生产的兴旺，北美地区石油企业的业绩稳健增长。

  2015年地区石油企业的业绩曾短暂回升，但2016年多家大型炼油厂再次面临利润率下滑的压力，一些工厂关闭，产量也削减。炼油企业则继续进行产能整合，产能下降幅度已较2013年至2014年期间收窄。2013年至2014年间，为提高效率并推进兼并重组，日本政府鼓励炼油企业关闭一些工厂。石油企业的铂金需求量也仍然疲软。预计2017年石油业铂金需求量有望小幅回升，原因是数量不多的大型炼油厂将更换含铂催化剂。

利辛回收钯催化剂之不同种类钯催化剂有何区别

  粗略说说，如果只是讨论偶联反应（cross coupling reaction）的话，考虑偶联反应的基本步骤就好了。  一般偶联反应都从零价Pd启动，经历氧化加成（oxidative addition），转金属化（transmetallation），还原消除（reductive elimination）。那么对于各个步骤，不同的配体有不同的表现，比如调整Pd配位环境（配体电性，配体空间体积大小）取决于具体反应要求。  

  通常富电子配体促进氧化加成，对于难以氧化加成的底物例如氯代芳烃（见Greg Fu的相关工作）有很好的促进反应的作用，而普通的三苯基膦就不行。所以这里二（三叔丁基膦）钯就比四（三苯基膦）钯要好。反过来，缺电子或者大位阻膦配体能促进还原消除，因此对于还原消除很困难或者有beta-H消除竞争的偶联反应可使用这类型配体，还是Greg Fu的例子，sp3-sp3碳还原消除一般很难，但是这类Suzuki反应可以用大位阻配体实现，既减少beta-H消除又因为位阻过大强迫还原消除。  

  此外，催化剂在反应过程中的稳定性也是重要考量，你不想反应还没开始Pd就死了（Pd黑）对吧？所以配体的存在能稳定零价Pd中间体，使之不聚合成Pd黑析出来。如果只是普通的偶联反应，比如sp2-sp2的Suzuki啊Negishi啊Kumada啊Stille啊sp-sp2的Sonogashira啊诸如此类，只要没有特殊需求，你买的四（三苯基膦）钯和你买的醋酸钯再额外加三苯基膦区别并不大，因为零价Pd可以由二价Pd被膦配体啊胺类有机碱啊还原生成。  其实话说回来，主要还是配体以及pre-catalyst的抗衡离子比较重要，Pd比较次要。但是不同的pre-catalyst有性能差别一般也不好预测。能好好预测的一般只有这个催化剂的Pd是不是正电性（cationic），比如Pd（OTf）2这类带着非配位性抗衡离子的，对于特殊的难以与Pd配位的底物有奇效。其他抗衡离子如Cl有时候又不容易掉下来于是就占着茅坑（配位点）不拉屎（不反应），这时候就需要Ag盐等这类halide scavenger了（偶联反应中这类情况其实很少见，更多见于C-H activation等领域）。但是这类Pd催化剂那么多，具体哪个cationic的Pd催化剂更好，筛了才知道。  

  补充说明一点，对于C-H活化领域Pd催化剂也是非常常用的，而这时候因为CMD（concerted metallation deprotonation）机理的需求，抗衡离子就多半是羧酸根了，比如常见的醋酸钯（palladium acetate），新戊酸钯（palladium pivalate），三氟乙酸钯（palladium trifluoroacetate）等等。甚至很多情况为了优化反应，采用醋酸钯作为起始催化剂，然后一顿狂筛一遍各种奇葩结构的羧酸的也是见怪不怪，毕竟你没有那么多XX酸钯可以买嘛。

  总之，如果只是做偶联反应，考虑到使用频率和价格，一般醋酸钯买的很多，其他的常见二价钯啊多多少少能买就买，零价钯比较常见就是dba（二苄叉丙酮）类（如Pd(dba)2和Pd2(dba)3等），膦配体类（如前所述）配合物等，也比较常用，至于好不好用，还是要看反应本身。配体比较重要，所以种类也是尽量越多越好。至于Pd/C，这是非均相催化剂（之前的都是均相催化），基本只用来催化加氢或者脱氢脱卤等。

利辛回收钯催化剂之二氯二铵配亚钯法  

  二氯二铵配亚钯法主要除贵金属杂质。此法是基于钯的氯配合物能为氢氧化铵溶解生成可溶性盐，而其他金属杂质则形成氢氧化物或碱式盐沉淀而与钯分离。

  溶液调整至含钯5-10g/L加热至353K，加入NH4OH溶液控制溶液pH8-9，此时溶液中的钯与NH4OH作用生成可溶性[Pd (NH3)4]Cl2转入溶液；  其他贵金属则生成氢氧化物或碱式盐沉淀。过滤后杂质留在滤渣中。向室温的滤液加盐酸酸化至pH1.5-0.5，沉淀出黄色[Pd(NH3)2] Cl2，过滤出沉淀物[Pd(NH3)2]Cl2又除去一些杂质于滤液中。需要时可反复进行氨化和酸化作业直至产品量合格。一次氯化和酸化的钯直收率约99.6%。

利辛回收钯催化剂之铂碳、钯碳催化剂回收提纯方法  

  在一个 2 - 1 的三颈圆底烧瓶中，装有机械搅拌器（注 1 ）、回流冷凝器和滴液漏斗。放置 30 克纯 2 -硝基芴，公称 157 °[组织，赛思斯。科尔第2.447卷( 1943 年)]和 250 毫升的 95 %乙醇。在蒸汽浴中加热到 50 °后，加入0.1 g 钯炭催化剂（之前用酒精润湿）（注 2 ），搅拌器启动。大约 15 毫升。从滴管中加入水合肼 30 分钟（注 3 ）此时再加入0.1 g 催化剂（之前用酒精润湿），其硝基芴已溶加热混合物，直到酒精缓慢回流。1小时后完全和上清液几乎无色。  用温和的吸力将催化剂过滤，然后用 30 ml 的热酒精清洗催化剂和 Celite 。  组合滤液在减压下浓缩至约 50 毫升（注 5 ），然后加热至  2 -氨基芴是在大气压下沸腾。当 250 毫升热水慢慢加入。  

  2 -氨基芴是无色结晶粉末，在冰浴中冷却后收集，用水洗净，并在真空干燥器中在黑暗中干燥。产品在127.8-128.8°（注 6 ）熔化，总量为 24 - 25 克（ 93 - 96 %）。

利辛回收钯催化剂之如何安全使用钯碳  

  一般情况下，湿钯碳往往可以达到还原的要求，干钯碳能不用的就不要用了。在加钯碳前，容器体系应该是惰性气体氛围，不然直接加进去很容易着火。反应结束后，一般是加硅藻土抽滤，抽滤过程中切记不要抽干，要保证钯碳上面浸没在溶剂中，如果抽干了，很容易着火。此外，接触到钯碳的物品，如草纸不可随意丢弃，这个也存在潜在的自燃风险。  

  钯碳催化剂有时会发生硫中毒，或磷中毒导致失活。并不是只要含硫化合物就会中毒。像六价硫，二价硫如硫醚，杂环中的硫往往可以兼容。巯基使钯碳失活的概率较大。